Lo stretto rapporto dell'edificato con la campagna coltivata su cui si affaccia, è uno degli elementi principali che determinano i caratteri di Recanati.  I viali di circonvallazione che corrono esterni e ai piedi del tracciato delle mura e i giardini, stretti fra di essi e il retro degli edifici, costituiscono l'elemento di cerniera fra l'edificato e i campi aperti.

Il primo documento che fa riferimento a Recanati risale al 1139, in cui si nomina la chiesa di S.Maria del Recanato, l'attuale S.Maria di Castelnuovo. In quel periodo sull'estrema dorsale subappenninica, tra i fiumi Musone e Potenza, sorgevano diversi castelli in corrispondenza della strada di crinale per la quale l'entroterra comunicava con il mare, in alternativa alla viabiltà di fondovalle, assai meno praticabile e sicura. L'unificazione politica di alcuni di essi (Monte San Vito, Monte Morello, Monte Volpino), posti a poche centinaia di metri l'uno dall'altro, dove si stende oggi la parte antica di Recanati, avvenne probabilmente nel corso del sec. XII. Il Comune durante i secoli XIII e XIV, pone le basi del suo potere economico e politico nel quadro delle guerre e delle lotte che interessano lo Stato Pontificio, da cui la città sostanzialmente dipenderà fino al 1860.
La formazione urbanistica di Recanati prende dunque l'avvio dall'occupazione e dall'edificazione delle aree libere fra i castelli, lungo i margini della strada; la cinta fortificata di difesa, più volte modificata e ricostruita, ancor oggi delimita il perimetro del centro storico.

All'aprirsi del sec. XV Recanati era divenuto un centro economico e commerciale di primaria importanza, la cui principale manifestazione era la fiera ; i rapporti commerciali intercorrevano non solo tra città italiane, ma anche con l'estero, e vantavano antica tradizione con l'Oriente e Venezia.
Il ruolo mercantile della città, nei sec XV e XVI, ha condizionato la morfologia urbana e le tipologie edilizie : l'abitato è organizzato dalla strada di crinale, di cui è caratteristica la notevole ampiezza, corrispondente all'attuale, che richiamava le attività di scambio (circa 240 punti di vendita nel 1485). Gli edifici ai suoi lati erano dotati di ampi portici a piano terra per il commercio e l'esposizione delle merci (ne rimangono scarse tracce).
Nel corso del sec. XVI ha inizio il declino della fiera recanatense, determinato dall'irrobustirsi dei traffici commerciali con l'Oriente da parte di Ancona. Con un processo non breve nè indolore, in cui rientra anche la separazione del territorio di Loreto (principale meta di pellegrinaggio della cristianità e fonte di notevole ricchezza), definitiva nel 1586, Recanati passerà da un'economia prevalentemente mercantile e artigianale ad una essenzialmente agricola, fino al sec. XVIII. Agli investimenti fondiari nelle campagne, corrispondono mutamenti strutturali del paesaggio agricolo, che assume, proprio in questo periodo, i caratteri che ancor oggi mantiene : ampliamento delle aree coltivate a discapito del pascolo e del bosco, estensione delle culture intensive, bonifica di zone paludose in fondovalle.

Nella città, i secoli XVII e XVIII si caratterizzano per i numerosi interventi di sostituzione edilizia che lasciano pressochè inalterata la struttura urbanistica, senza toccare cioè andamento e dimensioni delle strade, ma comportano una profonda modifica di ruolo per il centro urbano : la scomparsa dei portici lungo la strada principale, segna il venir meno dell'organizzazione funzionale finalizzata alle attività mercantili.