Chiaramonte Gulfi è nata con gli arabi,
ma non bisogna dimenticare che è stata anche culla dei greci
con l'antica "Acrillai", una gloriosa città che sorgeva nella pianura lungo la direttrice che collegava Siracusa ad Agrigento, descritta nell'Itinerarium Antonini, e sita accanto alle rive del fiume Dirillo. In età preistorica
questo territorio è stato ricco di insediamenti dell'età del bronzo,
del ferro e dell'epoca tardo-antica.

Disseminate ovunque,
nelle varie contrade  sono venute alla luce stazioni preistoriche
risalenti all'età del Bronzo e all'età del Ferro. Sono state ritrovate necropoli, abitati preistorici e abitati greci arcaici. Ma il sito archeologico più importante è quello di Scornavacche i cui reperti sono conservati
nel museo archeologico di Ragusa.

Le necropoli ritrovate nel territorio
dell'odierno centro di Chiramonte, come quelle di San Nicolò di Giglia e Sant' Elena, testimoniano la passata esistenza di "stazioni itineranti" lungo questa via interna che collegava Agrigento alla costa orientale della Sicilia. A questi antichi culti si collegano i riti cristianizzati ancora in voga nell'800, come quello descritto dal Guastella, sulla cerimonia compiuta dalle contadine di Chiaramonte, che il primo di febbraio si recavano nella cima dell'Arcibessi, alla vigilia della Maria della Purificazione.

L'attuale tessuto urbano nacque nel 1300,
dopo la distruzione efferata della città compiuta dagli Angioini nel 1299.
Fu la famiglia dei Chiaramonte ad attribuire il nome del proprio casato alla città. Fu fortificata dopo la cacciata dei francesi con un castello. La fortezza riportava tre porte di accesso, di cui una,
la Porta Nord Ovest dell'Annunziata è ancora
straordinariamente intatta.