Palazzo Castiglioni è il principale capitolo del Liberty milanese. L'architetto Sommaruga lo progettò e ne seguì la costruzione tra il1901 ed il 1903, dopo aver compiuto un viaggio in Europa col committente, l'ing. Ermenegildo Castiglioni, per vedere e studiare dal vero le nuove situazioni dell'architettura liberty. Esso nacque come una casa confortevole per una famiglia ricca di fine secolo, che aveva raggiunto nelle industrie e nel commercio una posizione rilevante; esso doveva riflettere una certa celebrazione delle fortune familiari. Palazzo Castiglioni È una struttura lineare e ben distribuita nel ritmo delle finestre, con vivaci getti di fiori e di putti e la rincorsa sull'ultimo piano delle 8 colonne di pietra che arricchiscono il già diffuso accento drammatico di tutto l'edificio.

L'originalità del palazzo deriva dal temperamento autentico dell'architetto che ha saputo guardare all'intorno e recepire il gusto dell'epoca, imprimendovi un sigillo personale. Il Sommaruga ricorre con abbondanza al contrasto dei vari elementi. Il tema del contrasto è ben visibile anche nelle pietre a taglio vivo e aspro, chiaroscurato, del basamento dove lo zoccolo ha l'aspetto della roccia naturale, con il taglio liscio e regolare delle pietre di sarizzo della Valsassina, per le parti alte della facciata. Al piano terra tra le bozze del bugnato grezzo, sono aperte tonde finestre con inferriate attorcigliate adatte ad evocare un'immagine di antico castello e di fortilizio. La netta geometria delle finestre di palazzo Castiglioni viene dinamicamente contraddetta dai rilievi gonfi dei putti, dalle foglie grasse,…

Quando il palazzo venne inaugurato (maggio 1903), suscitò un coro di commenti e le solite malevoli interperanze critiche dei benpensanti e conformisti professionali; parve così a molti un'offesa alle tradizioni edilizie. Ad aggravare l'impressione negativa, sorse una questione pudica su due grandi statue seminude che l'architetto collocò alla porta della facciata. La loro posizione di tre quarti e reclinate fece sì che l'intero palazzo assunse presto la denominazione di dileggio di "ca' di ciapp". La stampa alimentò lo scandalo così già nel giugno del 1903 il Sommaruga acconsentì a malincuore di sostituirle. Le due statue ricomparvero poi più tardi inserite nella Villa Romeo.