In età storica le colline di Recanati furono abitate da una popolazione appartenente alla vasta ed importante etnia picea, colonia romana nel 265 a. C., Recanati cominciò a prendere autonoma fisionomia, ai tempi delle guerre gotiche. Nella seconda metà del XII secolo, dall'unione dei tre castelli di Monte Morello, Monte San Vito e Monte Volpino sorse il Comune di Recanati. Negli anni che seguirono la città soffrì una estenuante serie di lotte intestine tra guelfi e ghibellini. Le alterne vicende della dominazione papale fecero lungamente oscillare Recanati tra autonomia e sudditanza. Sotto Sisto V la città, fino allora sede vescovile, vide declinare la propria supremazia. La sede vescovile fu trasferita a Macerata e la Chiesa di Recanati fu subordinata a quella di Loreto. Fino a quel tratto di storia, la stella di Recanati aveva brillato alta nei cieli d'Italia e d'Europa, fino al punto che la città di Firenze, per la propria costruzione giuridica, si ispirò agli Antichi Statuti della città di Recanati, risalenti al 1328, attribuendo alla stessa l'appellativo di "Justissima Civitas".

Recanati, costruita sul crinale di un lungo colle, è il luogo ove si può rivivere, passo dopo passo, i versi immortali del Leopardi e la sua poesia qui ci appare d'improvviso consueta e familiare. E' facile in questi luoghi immergersi per avvicinarsi all'infinito.
La città, ancora immutata nella sua struttura medievale, è la prima a sorgere alla fine del XII secolo per la fusione di tre piccoli castelli.
La torre del borgo, svettante e merlata, è il segnale visibile della nuova realtà comunale.
Il grande imperatore Federico II di Svevia nel 1229, con una bolla conservata nella Pinacoteca comunale, concede a Recanati un'ampia fascia costiera per la costruzione di un porto, l'odierna Portorecanati, favorendo il nascere di rapporti commerciali con la grande Venezia e con l'oriente.
Recanati diventa così sede di una grande fiera, nota in tutta Europa, ospitando fin dal 1400 ricchi commercianti, nobili, personaggi di cultura, architetti e pittori famosi come Lorenzo Lotto. 
La luce ed il colore della sua Annunciazione, presso la Pinacoteca, irrompono con vigore rendendo l'evento divinamente attuale.
Cortili di misurata eleganza e portali decorati con gusto rinascimentale, dovuti alla progettazione di Giuliano da Majano, abbelliscono le vie principali e nel settecento architetture moderne rinnovano la città.
Ad un estremo del crinale a Montemorello, l'antico palazzo della famiglia Leopardi grandeggia con la facciata rivolta verso il mare. Nel 1798 vi nasce Giacomo Leopardi, il poeta della lucida indagine e dell'Infinito.
Al lato estremo c'è la chiesa di Santa Maria di Castelnuovo, la più antica della città, appartenuta ai monaci benedettini.
Dal borgo di Castelnuovo, attraverso il castello Montefiore, antico avamposto recanatese caratterizzato dall'originale cassero in pietra e la torre di guardia irregolare nelle proporzioni, ci si avventura verso le dolci colline, fertili di viti e ulivi, di Montefano.